Das harte Gesetz der Straße regiert in South Boston. Diebstahl, Raubüberfälle, Drogenhandel, Schutzgelderpressung sind der Alltag, in den die Kumpel Paulie (Ethan Hawke) und Brian (Mark Ruffalo) von Kindheit an hinein wachsen. Aus kleinen Gefälligkeiten für den lokalen Boss werden immer größere "Jobs", bis die erwachsenen Kleinganoven schließlich für fünf Jahre hinter Gittern landen. Nach ihrer Entlassung will Paulie einen großen Coup durchziehen, der ihnen genug Geld verschafft, um endlich aus dem Sumpf ihres Viertels und ihres Lebens rauszukommen. Aber dafür braucht er die Hilfe seines besten Kumpels. Brian muss sich entscheiden... Das Gangster-Drama basiert auf den Lebenserinnerungen des Schauspielers Brian Goodman, der hier sein Regiedebüt gibt und, quasi als Form eigener Vergangenheitsbewältigung, den Part des Gangsterbosses Pat Kelly übernimmt. Während Paulie (Ethan Hawke) seine Frustration über ein Leben ohne Zukunft durch Aggression kompensiert, sucht Mark Ruffalo als Alter Ego des Regisseurs Zuflucht bei den Drogen, was seine Ehe mit Stacy (brillant: Amanda Peet) auf die Probe stellt. "Brian Goodman (...) hat in der harten, düsteren Gangsterstory eigene Erfahrungen verarbeitet. Das gibt dem Film einen melancholischen, harten Realitätsbezug. Vermutlich liegt es daran, dass der Schauspieler so hervorragende Darsteller dafür gewinnen konnte, an seinem ersten Film als Regisseur mitzuarbeiten. Er schafft eine Atmosphäre der täglichen Gewalt, die ihren eigenen Gesetzen gehorcht und daher fast etwas wie Sicherheit bietet. Darin bewegen sich Mark Ruffalo und Ethan Hawke mit überzeugender Sicherheit. (...) Ein Gangsterfilm, der seine Figuren ernst nimmt. Das gibt es nicht allzu oft." (Kino Film Welt)