Linda Sinclair (OSCAR-Nominee Julianne Moore) führt ein Leben in der Komfort-Zone. Als beliebte Englischlehrerin an einer kleinen High School in Kingston, Pennsylvania, lebt die 40-jährige Single-Frau lieber die Abenteuer ihrer Bücher in Gedanken nach, als sich im wirklichen Leben auszutoben. Doch über ihrer Behaglichkeit ziehen sich die Wolken eines leidenschaftlichen Gefühlsturm zusammen, als ihr ehemaliger Lieblingsschüler Jason Sherwood (Michael Angarano) überraschend in die Heimat zurückkehrt. Der Ausnahmeschüler ging damals nach New York, um dort als großer Theaterautor sein Glück zu suchen - und scheiterte kläglich. Gebeutelt vom Misserfolg ist er kurz davor alles hinzuschmeißen, die Kunst aufzugeben und sich dem Wunsch seines Vaters, Anwalt zu werden, zu beugen.

Doch das kann Linda nicht zulassen und beschließt, das Stück mit der Theatergruppe in der High-School zu inszenieren. Von nun an stellt sich ihr Leben schlagartig auf den Kopf. Den Jason und Linda kommen sich nicht nur auf der professionellen Ebene näher und so ist das Chaos vorprogrammiert.