Die Floristin Annie Walker will unbedingt eine Familie gründen. Dafür fehlt nur eine Kleinigkeit: ein Partner. Nachdem sie mitbekommt, wie ihr Date sie als »unfassbar langweilig« bezeichnet, will Annie lernen, wie man flirtet. Sie weiß auch schon genau, wer ihr das beibringen kann. Der attraktive Will, der Bodyguard ihrer berühmten Schwägerin in spe, ist zurück in Rome. Annie schafft es ihn zu überreden, ihr Nachhilfe in Sachen Dating zu geben. Aber schon bald beginnen die Grenzen zwischen Übung und Realität zu verschwimmen. Annie wünscht sich etwas Echtes mit Will, der jedoch um jede ernsthafte Beziehung einen großen Bogen macht.