Auch in der skandalösen fünften Staffel von Gossip Girl sind die Schicksten der Schickeria wieder im Einsatz - und böser als je zuvor. Zum Auftakt der Staffel hat Serena in Los Angeles den perfekten Sommerjob gefunden, als Chuck und Nate sie besuchen. An der Upper East Side kann sich Blair unmöglich zu einer Entscheidung durchringen, und Dans Welt bricht zusammen, als er entdeckt, dass jemand hinter seinem Rücken eine seiner Storys anonym veröffentlicht hat. Als schließlich Serenas Cousine Charlie plötzlich zurückkehrt, droht die Familie van der Woodsen zu implodieren. Aufgepasst, Upper East Siders, in dieser Staffel wird niemand verschont.