Greg Heffley verbringt sein erstes Jahr an der Middle School und sieht sich als etwas unbeliebter Außenseiter mit einer Vielzahl von Regeln und Ritualen konfrontiert, mit denen sich die Kids ihren Rang in der Schule eingerichtet haben. Greg ist ganz unten in der Einteilung. Er hat in Rowley einen übergewichtigen besten Freund, in Rodrick einen schrecklichen älteren Bruder und in Patty eine Erzfeindin, die ihn spielend aufs Kreuz legen kann. Seine Erfahrungen hält er in einem Journal fest - Tagebuch klingt zu sehr nach Weichei. Dann lernt er die etwas ältere Angie kennen, und eine völlig neue Welt tut sich auf.