Josie hat der Liebe viele Chancen gegeben. Vier, um genau zu sein. Doch jede der vier Verlobungen ist gescheitert. Aber Verlobung Nummer vier lässt sich nicht so leicht abschütteln, zumindest weigert sich der Verlobungsring hartnäckig, ihren Finger zu verlassen. Und so geht alle Welt von einer weiteren Verlobung aus. Ausgerechnet Matthew, ein guter Freund von Josies Schwester, ist zur falschen Zeit am falschen Ort und wird so kurzerhand zum Verlobten Nummer fünf ernannt. Seine Rolle als Fake-Verlobter spielt Matthew überraschend gut. So gut, dass Josie bald nicht mehr weiß, was echt ist und was nur gespielt.