Als die Beziehung ihrer Eltern vor dem Ende steht, will Tochter Maya unbedingt wissen, wie diese denn überhaupt begann. So lässt Vater Will die letzten 15 Jahre Revue passieren, erzählt mit veränderten Namen von den drei grundverschiedenen Frauen, die sein Herz eroberten, beginnend mit seinem Job als Unterstützer von Clintons Präsidentschaftskampagne. Am Ende der romantischen Rückblickstour wird Maya das Ende einer Beziehung akzeptieren und ihr Vater den Sprung in eine neue riskieren.