Die Willoughby-Geschwister - Timothy, die Zwillinge Barnaby A und Barnaby B und ihre kleine Schwester Jane - sind altmodische Kinder, die altmodische Abenteuer lieben. Unglücklicherweise sind die Willoughby-Eltern nicht besonders angetan von ihren Kindern. Tatsächlich ist es umgekehrt nicht anders. Auf dem Weg zu ihrem ersehnten Ziel - dem Dasein als Waisen - erleben die Geschwister so manches altmodische Abenteuer und machen seltsame Bekanntschaften, zum Beispiel mit einem skurrilen Kindermädchen, einem scheußlichen Baby und einem melancholischen Fabrikanten. Selbstverständlich gibt es ein ordnungsgemäßes Happy End für alle Beteiligten - wie bei allen altmodischen Kinderbüchern.