Chris Brander hat alles: Geld, attraktives Aussehen und einen geilen Job als Musikagent in Los Angeles. Das war nicht immer so: In der Highschool war Chris ein übergewichtiger Verlierer, der ganz besonders darunter zu leiden hatte, dass sich seine Traumfrau Jamie unentwegt mit dämlichen Typen abgab, während er hilflos in der Kumpelzone versauerte. Nun, 10 Jahre später, führt ihn eine unvorhergesehene Zwischenlandung zurück in seinen Heimatort in New Jersey. Aber auch jetzt ist es gar nicht so einfach, bei Jamie zu landen. Denn er hat das lästige Society-Girl Samantha und auch Dusty, ein weiterer Bewerber um Jamies Gunst stehen ihm mehr als im Weg...