Zwei Jahre nach ihrer Trennung, kreuzen sich die Wege von Arthur und Ben erneut, als Arthur den Sommer in New York verbringt. Beide sind längst über die Vergangenheit hinweg und fest davon überzeugt, dass ihr Wiedersehen daran nichts ändern wird. Schließlich ist Arthur total happy mit seinem neuen Freund Mikey und Ben hat seinen ganz persönlichen Super-Mario gefunden. Doch so sehr die beiden sich auch einzureden versuchen, dass da nichts mehr zwischen ihnen ist, scheint das Universum anderer Meinung zu sein. Zwischen Doppeldate und Broadway-Trubel, zwischen Erinnerungen und Zukunftsplänen wirft es ihnen immer wieder diese eine Frage vor die Füße: Ist es zu spät für Was-wäre-Wenns?