Die Zeichen standen gut an diesem 15. Juli 1988 nach der Examensfeier für das ambitionierte Workingclass-Girl Emma und den privilegierten Sohn Dexter. Doch nach der gemeinsamen Nacht trennen sich ihre Wege, sie treffen sich jedes Jahr an dem schicksalsträchtigen Datum. Während die politisch Engagierte die Welt verbessern will, sieht das Party Animal die Welt als einen großen Spielplatz für seine eigenen Interessen. Sie jobbt in einer Tex-Mex-Kneipe, bevor sie Lehrerin wird und als Kinderbuchautorin Meriten sammelt, er macht Karriere in einer TV-Show, sie lebt mit einem vollkommenen Loser zusammen, er sammelt als Gewinner Frauen wie Trophäen und heiratet letztendlich in eine sehr reiche Familie ein. Trotz gegensätzlicher Lebensentwürfe verlieren sie sich nicht aus den Augen. Glücklich sind beide nicht. 20 Jahre dauert es, bis die Suche ein Ende hat und die Freundschaft in eine romantische Liebe mündet, Hoffnungen und Träume in Erfüllung gehen, wenn auch nur für ganz kurze Zeit.