Nachdem für Mikey unerwartet Schluss mit seiner Ehe ist, beschließen seine beiden besten Freunde, der draufgängerische Jason und der beziehungsscheue Daniel, ihn auf andere Gedanken zu bringen. Der Plan ist so simpel wie einleuchtend: Statt Herzschmerz soll nun das Single-Dasein genossen werden. Männerfreundschaft und Partys sind ab sofort der Fokus in ihrem Leben, auf eine ernsthafte Beziehung wollen sie sich nach all den Enttäuschungen nicht mehr einlassen. Fortan nutzen sie die Freiheit der Ungebundenheit und klappern New Yorks Clubs und Bars auf der Suche nach One-Night-Stands ab. Doch bald schon lernt Jason die charmante Ellie kennen und beginnt - ganz gegen seine Art - Gefühle für sie zu entwickeln. Als sich herausstellt, dass auch Daniel und Mikey sich in ihre jeweiligen Traumfrauen verguckt haben, stellt sich für die drei Freunde die Frage, wie es mit ihren jeweiligen Beziehungen weiter gehen soll, aber noch viel wichtiger: wie sie die heimliche Beziehung jeweils voreinander verstecken. Nicht nur deshalb kommt es dabei zu einer nicht enden wollenden Kette von peinlichen aber urkomischen Situationen.