Will hat den perfekten Plan: Nach der Schule möchte er das Tourismusgeschäft seiner Familie im Südosten Kanadas übernehmen und seine Jugendliebe Liv heiraten. Doch alles kommt anders. Liv trennt sich von ihm, um allein auf Weltreise zu gehen und in Europa zu studieren. Vier Jahre später hat Will sich gerade erst von seinem gebrochenen Herzen erholt, da taucht Liv wieder in St. Andrews auf, mit ihrem neuen Freund im Schlepptau. Trotzdem wird Will das Gefühl nicht los, dass sie noch etwas für ihn empfindet. Sie sichert ihm sogar ihre Hilfe bei der Restaurierung des alten Segelboots zu, auf dem beide so viele schöne Stunden verbracht haben. Doch wie soll Will ihr je wieder vertrauen?