Ted ist 27, angehender Architekt und Single. Zusammen mit seinem Freund Marshall teilt er sich eine WG im Big Apple. Während Marshall glücklich verlobt ist, befindet sich Ted noch auf der Suche nach der Frau fürs Leben - und der Mutter seiner Kinder, denen er im Jahr 2030 erzählt, wie er sie kennen lernte. Wie sich zeigt, hat Ted es sich nicht leicht gemacht. Und so rauscht er in seinen Berichten vor einer verrückten Beziehung in die nächste. Hinter welcher der zahllosen Affären sind allerdings am Ende die Mutter von Teds Kindern verbirgt, bleibt ein großes Geheimnis!

Episoden:

Disc 1:

01 Verliebt, verlobt, versagt

02 Die lila Giraffe

03 Frauen, Flieger, Freiheit

04 Gutes altes Hemd

05 Von Tänzern und Tauben

06 Die Kürbis-Schlampe

07 Kakerlake liebt Maus

08 Das Duell

Disc 2:

09 Wohltaten und Untaten

10 Der Ananas-Vorfall

11 Silvesterlaune

12 Hochzeitsgast plus eins

13 Traum und Wirklichkeit

14 Nur nichts überstürzen

15 Spieleabend

16 Maßgeschneidert

Disc 3:

17 Leben unter Gorillas

18 Der Anständige

19 Eine nette Nutte

20 Nur zwei Monate

21 Das Super-Date

22 Letzter Versuch